Créer un compte QCM de culture généralePour aller plus loin
- 07/11/2011 Les Alcools 1 Les alcools(C,H) R-OH : hydroxyle lié à un carbone sp3 ne portant pas d'autre hétéroatome H3C OH méthanol H3C (C,H) (C,H) OH CH2 OH éthanol phénol éther H O O H alcool O H H H N morphine Trois classes d'alcool en fonction de la fixation de OH sur un carbone I, II ou IIIaire 2 1 07/11/2011 Alcools simples au quotidien Information complémentaire éthanol : antimicrobien dans des détergents, solutions nettoyantes et cosmétiques également additif dans le gazole, antigel, sprays dégivrants et dans les boissons. octanol: additif pour eaux de Cologne, cosmétiques, également anti mousse et arome dans boissons, sucreries, desserts...) décanol : flaveur dans boissons, sucreries, pâtisseries, dodécanol : parfum pour détergents et parfumerie undécanol : citron synthétique et odeur florale, dans boissons, crèmes, plats cuisinés... hexadécanol (cétylique ) : dans de nombreux cosmétiques, mascara, rouge à lèvres, déodorants... 3-phénylpropanol : additif pour parfums et fragrances 3 Alcools complexes CH3 choline H3C + N CH2 CH2 OH CH3 O Sérine, thréonine HO OH NH2 glycérol O H3C OH OH NH2 CH2 C H C H2 OH OH OH OH biosynthèse du cholestérol... C H3C CH2 CH2 OH CH2 HO C O Acide mévalonique 4 2 07/11/2011 Nomenclature si fonction principale : suffixe ol CH3 H3C OH méthanol H 3C H 3C CH3 H2C OH OH 2-méthylpropan-2-ol (tertiobutanol) OH hex-5-én-2,4-diol C'est la fonction principale qui doit avoir l'indice le plus faible si fonction secondaire : préfixe hydroxy HO COOH Acide 4-hydroxybutanoïque Ou gamma-hydroxybutanoïque 5 H Structure : HCOH H 1,10 Å 1,43Å -O : hybridation sp3 -angles : structure tétraédriques ; voisins de 109° -O-H : liaison plus courte de C-H -C-O : liaison plus courte que C-C 0,96 Å 6 3 07/11/2011 Un dérivé hydroxylé comporte une liaison entre un carbone et un hétéroatome dont les caractéristiques conduisent à des propriétés particulières : électronégativité H : 2,1 / C : 2,5 / O : 3,5 Liaison C-O et OH polarisées O peu polarisable La molécule de méthanol est polaire H H H C H O ? = 1,75 D eau ammoniac 7 Moment Dipolaire o
- 07/11/2011 Les dérivés Carbonylés H,C C O H,C 1 Nomenclature CO Groupement carbonyle : CO lié uniquement à C ou H O Les aldéhydes C H Au moins un des deux substituants est un atome d'Hydrogène Groupement principal : suffixe al, ou carbaldéhyde pour des molécules complexes H CHO H3C CHO Méthanal (ou aldéhyde formique ou formaldéhyde) (la solution aqueuse à 40% = formol) Éthanal ( ou aldéhyde acétique ou acétaldéhyde) CHO Cyclohexane carbaldéhyde Groupement secondaire : préfixe formyl COOH CHO Acide 2-formyl benzoïque 2 1 07/11/2011 Les cétones Groupement principal : suffixe one, parfois dialkylcétones O C CH H3C 3 O Propanone (l'acétone) cyclohexanone O H3 C CH3 O C Pentan-2-one (méthylpropylcétone) Méthylphénylcétone (acétophénone) CH3 Groupement secondaire : préfixe oxo O H3C COOH Acide 3-oxobutanoïque 3 Structure Molécule plane, angles voisins de 120 ° Le carbone et l'oxygène sont tous deux hybridés sp2 Différence d'électronégativité importante : C = 2,5 / O = 3,5 La liaison C=O est fortement polarisée CH3CHO CO Présence de doublets non liants : basicité nucléophilie sur un atome d'oxygène : accepteur de liaisons hydrogène 4 2 07/11/2011 ?* L'orbitale ? ressemble plus à l'orbitale p de l'Oxygène C O ? C + C O La probabilité de présence des électrons est plus importante près de l'oxygène O 40 à 50 % La liaison CO est particulièrement forte C C 600kJ C O 740 kJ C C 350 kJ C O 365 kJ ?
- 07/11/2011 Les Phénols 1 OH Nomenclature des phénols Groupement hydroxyle attaché à un cycle aromatique Le phénol Ar-OH Suffixe ol, ou préfixe hydroxy en présence de groupe de priorité supérieure Nombreuses substances naturelles OH Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 3-méthylphénol (méta-crésol) C H3 OH polyphénols OH OH OH pyrocatéchol) résorcinol hydroquinone 2 1 07/11/2011 Information complémentaire Quelques phénols physiologiques OH OH OH CH2 OH OH OH OH OH OH CH2 CH NH2 CH NH2 COOH DOPA CH OH CH2 NH2 CH2 NH COOH Tyr CH OH CH2 NH2 CH2 CH3 Dopamine HO H3C NH2 NorAdrénaline O N H Serotonine N H Mélatonine Structure H Sont des énols H O H3C C H3C Adrénaline O 3 C H3C CH3 H3C CH3 CH3 O C C N H Plus stable de ~ 60kJ H H H O O Plus stable de ~ 90 kJ (aromaticité ~ 150 kJ) Avec les polyphénols, la perte de l'aromaticité ne jouant qu'une seule fois : O OH H H H H HO OH O O H H 2 07/11/2011 Propriétés Physiques Hydroxyle : donneur et accepteur de liaisons Hydrogène O H Eb° : 182 °C; F°
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