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- 07/11/2011 Les dérivés Carbonylés H,C C O H,C 1 Nomenclature CO Groupement carbonyle : CO lié uniquement à C ou H O Les aldéhydes C H Au moins un des deux substituants est un atome d'Hydrogène Groupement principal : suffixe al, ou carbaldéhyde pour des molécules complexes H CHO H3C CHO Méthanal (ou aldéhyde formique ou formaldéhyde) (la solution aqueuse à 40% = formol) Éthanal ( ou aldéhyde acétique ou acétaldéhyde) CHO Cyclohexane carbaldéhyde Groupement secondaire : préfixe formyl COOH CHO Acide 2-formyl benzoïque 2 1 07/11/2011 Les cétones Groupement principal : suffixe one, parfois dialkylcétones O C CH H3C 3 O Propanone (l'acétone) cyclohexanone O H3 C CH3 O C Pentan-2-one (méthylpropylcétone) Méthylphénylcétone (acétophénone) CH3 Groupement secondaire : préfixe oxo O H3C COOH Acide 3-oxobutanoïque 3 Structure Molécule plane, angles voisins de 120 ° Le carbone et l'oxygène sont tous deux hybridés sp2 Différence d'électronégativité importante : C = 2,5 / O = 3,5 La liaison C=O est fortement polarisée CH3CHO CO Présence de doublets non liants : basicité nucléophilie sur un atome d'oxygène : accepteur de liaisons hydrogène 4 2 07/11/2011 ?* L'orbitale ? ressemble plus à l'orbitale p de l'Oxygène C O ? C + C O La probabilité de présence des électrons est plus importante près de l'oxygène O 40 à 50 % La liaison CO est particulièrement forte C C 600kJ C O 740 kJ C C 350 kJ C O 365 kJ ?
- 07/11/2011 Les Phénols 1 OH Nomenclature des phénols Groupement hydroxyle attaché à un cycle aromatique Le phénol Ar-OH Suffixe ol, ou préfixe hydroxy en présence de groupe de priorité supérieure Nombreuses substances naturelles OH Acide 2-hydroxybenzoïque (acide salicylique) 3-méthylphénol (méta-crésol) C H3 OH polyphénols OH OH OH pyrocatéchol) résorcinol hydroquinone 2 1 07/11/2011 Information complémentaire Quelques phénols physiologiques OH OH OH CH2 OH OH OH OH OH OH CH2 CH NH2 CH NH2 COOH DOPA CH OH CH2 NH2 CH2 NH COOH Tyr CH OH CH2 NH2 CH2 CH3 Dopamine HO H3C NH2 NorAdrénaline O N H Serotonine N H Mélatonine Structure H Sont des énols H O H3C C H3C Adrénaline O 3 C H3C CH3 H3C CH3 CH3 O C C N H Plus stable de ~ 60kJ H H H O O Plus stable de ~ 90 kJ (aromaticité ~ 150 kJ) Avec les polyphénols, la perte de l'aromaticité ne jouant qu'une seule fois : O OH H H H H HO OH O O H H 2 07/11/2011 Propriétés Physiques Hydroxyle : donneur et accepteur de liaisons Hydrogène O H Eb° : 182 °C; F°
- 07/11/2011 Dérivés organiques soufrés 1 Dérivés organiques du soufre Nomenclature thiols fonction principale alcane thiol éthanethiol groupement secondaire mercapto H3C CH2 SH H3C CH CH2 CH2 OH
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